مقدمه جامع
3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP, CAS 110-87-2) یک هتروسیکل شش عضوی حاوی اکسیژن است که به طور گسترده در شیمی آلی مصنوعی به عنوان یک معرف محافظ انتخابی برای الکل ها استفاده می شود. هنگامی که DHP با مقدار کاتالیزوری اسید تیمار می شود، به آسانی با ترکیبات حاوی هیدروکسیل (ROH) واکنش می دهد و اترهای تتراهیدروپیرانیل (THP) را تشکیل می دهد و گروه های هیدروکسیل را در شرایط بازی یا نوکلئوفیل خنثی می کند.
این دگرگونی برای سنتز چند مرحلهای داروها، محصولات طبیعی و مواد عملکردی مرکزی است و امکان واکنشپذیری انتخابی و حفظ عملکردهای حساس را فراهم میکند. محافظت مبتنی بر DHP-برگشتپذیر و تمیز است-گروههای THP را میتوان به آرامی تحت هیدرولیز اسیدی خفیف برای بازسازی الکل آزاد جدا کرد.
جزئیات محصول
| نام محصول | DHP برای محافظت از گروه هیدروکسیل |
| CAS NO. | 110-87-2 |
| مترادف ها | DHP |
| فرمول مولکولی | C5H8O |
| کد HS | 2932999099 |
| فرمول ساختاری |  |
مشخصات
|
موارد |
استاندارد |
|
ظاهر |
مایع شفاف بی رنگ |
|
خلوص (%) |
بزرگتر یا مساوی 98.5 |
|
رطوبت (%) |
کمتر یا مساوی 0.25 |
|
THP(%) |
حداکثر 1.3 |
| چگالی (g/cm³) | 0.922 |
کاربرد و عملکرد اصلی DHP در حفاظت از الکل
(یک معرف کلیدی برای پوشش هیدروکسیل در شیمی مصنوعی)
-
حفاظت از گروه هیدروکسیل از طریق تشکیل اتر THP:
در حضور اسید (به عنوان مثال، p-TsOH، HCl)، DHP با الکل ها واکنش می دهد و اترهای THP را تشکیل می دهد.
این گروه محافظ گروه های هیدروکسیل را تولید می کندغیر فعال-به بازها، اکسیدان ها و آلی فلزات.
اترهای THP هستنددر شرایط پایه و نوکلئوفیل پایدار است، آنها را برای گردش کار سنتز پیچیده ایده آل می کند.
-
محافظت خفیف:
گروه THP به راحتی توسط اسید آبی ملایم (مثلاً 1٪ HCl یا اسید استیک) حذف می شود و گروه هیدروکسیل اصلی را با وفاداری بالا بازیابی می کند.
بدون نیاز به شرایط سخت یا معرف های خاص.
-
برنامه های کاربردی در سنتز چند مرحله ای:
سنتز دارویی: به عنوان مثال، استروئیدها، آنتی بیوتیک ها، ضد رتروویروس ها
شیمی پپتید و آمینو الکل
محافظت از کربوهیدرات: پوشش هیدروکسیل انتخابی در قندها
سنتز کلی محصول طبیعی
ظرفیت تولید
-گواهینامههای کامل ایمنی چرخه
برنامه های کاربردی محصول توصیه شده
- حفاظت از الکل های اولیه و ثانویه در مواد واسطه دارویی
- سنتز الکلهای محافظتشده با THP-برای تولید دارو
- سنتز کامل ترکیبات طبیعی پیچیده
- مواد شیمیایی خوب و شیمی مواد تخصصی
- حفاظت از زنجیره جانبی پپتید و هیدروکسیل کربوهیدرات
مقایسه DHP در حفاظت از الکل
|
پارامتر |
درجه آزمایشگاه DHP |
درجه صنعتی DHP |
|
خلوص (%) |
بزرگتر یا مساوی 98 |
97–98 |
|
ناخالصی های گلیکول |
<0.1% |
0.2–0.5% |
|
بو |
اتر خفیف-مثل |
بوی قوی تر |
|
مناسب بودن |
تحلیلی، تحقیق و توسعه |
استفاده در مقیاس تولید- |
|
فلزات سنگین |
<1 ppm |
کنترل شده است |
سوالات متداول
س: چرا DHP برای محافظت از الکل استفاده می شود؟
A: DHP اترهای THP را تشکیل می دهد که از دخالت گروه های هیدروکسیل در واکنش های مصنوعی، به ویژه در شرایط پایه یا هسته دوست جلوگیری می کند.
س: چگونه می توانم یک گروه THP را پس از محافظت حذف کنم؟
پاسخ: از اسید آبی رقیق (مثلاً 1% HCl یا اسید استیک) استفاده کنید. محافظت ملایم، تمیز و کارآمد است.
س: آیا می توان از DHP برای الکل های ثانویه استفاده کرد؟
پاسخ: بله، هر دو الکل اولیه و ثانویه به خوبی با DHP واکنش می دهند و اترهای THP را تشکیل می دهند.
س: آیا حفاظت برگشت پذیر است؟
پاسخ: بله، این یکی از مزایای کلیدی DHP است-حفاظت موقت و انتخابی ارائه میدهد.
مشخصات
|
موارد |
استاندارد |
|
ظاهر |
مایع شفاف بی رنگ |
|
خلوص (%) |
بزرگتر یا مساوی 98.5 |
|
رطوبت (%) |
کمتر یا مساوی 0.25 |
|
THP(%) |
حداکثر 1.3 |
| چگالی (g/cm³) | 0.922 |
تگ های محبوب: dhp hydroxyl برای حفاظت گروه، dhp hydroxyl چین برای حفاظت گروه تولید کنندگان، تامین کنندگان، کارخانه
