DHP در سنتز آلی

3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP, CAS 110-87-2) یک واسطه و معرف بسیار ارزشمند در سنتز آلی است، به ویژه برای نقش آن به عنوان یک عامل محافظ الکل شناخته شده است. به عنوان یک اتر حلقوی غیر اشباع شش عضوی، DHP در هنگام واکنش با الکل ها در شرایط اسیدی، اترهای تتراهیدروپیرانیل (THP) را تشکیل می دهد. این استراتژی حفاظتی در سنتز چند مرحله‌ای برای جلوگیری از واکنش‌های ناخواسته در مکان‌های هیدروکسیل و در عین حال حفظ سازگاری با معرف‌های پایه و نوکلئوفیل بسیار مهم است.

DHP مایعی بی رنگ و کم جوش{0} است که از طریق هیدروژنه کردن دی هیدروپیران یا فورفورال تجدیدپذیر تولید می شود. ساختار واکنش پذیر وینیل اتر آن، اصلاح انتخابی و تبدیل کنترل شده مولکول های آلی را امکان پذیر می کند و آن را در آزمایشگاه های شیمی مصنوعی مدرن و خطوط لوله تحقیق و توسعه دارویی ضروری می کند.

نام محصول	DHP در سنتز آلی CAS 110-87-2
CAS NO.	110-87-2
مترادف ها	DHP
فرمول مولکولی	C5H8O
کد HS	2932999099
فرمول ساختاری

• تشکیل اتر THP (محافظت از الکل):

DHP با الکل های اولیه و ثانویه در حضور یک کاتالیزور اسیدی (مانند p{2}}TsOH، HCl) واکنش می دهد و اترهای THP را تشکیل می دهد. اینها گروه های هیدروکسیل را از اکسیداسیون، اسیله شدن یا آلکیلاسیون در مراحل بعدی محافظت می کنند.

• حفاظت انتخابی:

گروه‌های THP به راحتی با استفاده از اسید ملایم (مثلاً اسید استیک در آب یا TFA) حذف می‌شوند، که متعامد بودن عالی را در حفاظت از استراتژی‌های گروه فراهم می‌کند.

• کاربردها در سنتز مولکول های پیچیده:

محصولات طبیعی:اترهای THP واسطه های چند منظوره را تثبیت می کنند.

پپتیدها و کربوهیدرات ها:حفاظت انتخابی از زنجیره‌های جانبی حامل هیدروکسیل{0}}و الکل‌های قند.

سنتز API:در داروهایی مانند اریترومایسین، استروئیدها و آلکالوئیدها استفاده می شود.

• مزایای پایداری:

اترهای THP تحت شرایط اکسیداتیو پایه، تقلیل‌دهنده و ملایم پایدار هستند و واکنش‌هایی مانند افزودن‌های گریگنارد، تراکم{0}تقویت‌شده پایه، و جفت‌های کاتالیزشده فلزی-را ممکن می‌سازند.

موجود در: بشکه های 180 کیلوگرمی، بطری های شیشه ای 1 لیتری یا 5 لیتری برای استفاده آزمایشگاهی